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Un programme de visite intégrant Sienne et sa campagne environnante nécessite une journée complète. Les villages fortifiés de San Gimignano et Volterra ajoutent une dimension historique à l'excursion. La route entre Florence et Sienne, longue de 75 kilomètres, traverse des paysages typiques de la Toscane.
La pluviométrie annuelle y est inférieure à 600mm, ce qui en fait une zone moins humide que le nord de l'île. La période idéale pour découvrir cette région s'étend de novembre à avril, quand les températures baissent légèrement et les risques de précipitations sont moindres.